Взгляды российского Совета безопасности о различии в отношениях между США и Россией во время президентства Барака Обамы и настоящего времени вызывают интерес. Зампред российского Совета безопасности Дмитрий Медведев считает, что во время президентства Обамы отношения между двумя странами базировались на прагматизме и действиях, основанных на интересах. Ситуация на Украине в то время привела к напряженности в отношениях между Вашингтоном и Москвой, что привело к введению санкций со стороны США. Однако Обама продолжал работать с Москвой, и Медведев полагает, что он имел больший прагматизм, в сравнении с нынешним президентом США Джо Байденом. Согласно Медведеву, это связано с более высоким уровнем интеллектуальных способностей у Обамы. Он также высказал свою озабоченность тем, что Байден слишком глубоко вовлечен в украинские дела, как ментально, так и политически. Медведев считает, что такая ситуация негативно отражается как на США, так и на Украине.

Особое внимание Медведев уделил роли семьи Байдена в украинском раскладе. Он отметил, что сын президента США, Хантер Байден, занимал должность в совете директоров украинской компании Burisma в период с 2014 по 2019 годы, а в это же время его отец, Джо Байден, был вице-президентом США и курировал политику в отношении Украины. Во время предвыборной кампании в 2020 году возник скандал, связанный с украинскими связями Байдена и его сына. Критики утверждали, что Хантер Байден использовал своего отца для своих лоббистских интересов, а сам Джо Байден давил на Киев с целью увольнения генпрокурора, проводившего расследование в отношении Burisma.

Медведев также выразил своё мнение, что США стали разделенным государством из-за столкновения консервативного политического установления и либерального сегмента, которому принадлежит Демократическая партия. Он полагает, что страна находится во внутреннем конфликте. Обама занимал должность президента США в течение двух сроков, с 2009 по 2017 годы, в то время как Байден был вице-президентом. Впервые Медведев и Обама встретились в апреле 2009 года перед саммитом G20 в Лондоне, когда МИДы обеих стран объявили о "перезагрузке" отношений между Россией и США. С тех пор они встречались множество раз, в том числе во время подписания Договора о мерах по дальнейшему сокращению и ограничению стратегических наступательных вооружений в 2010 году и после введения санкций США против России в 2014 году. Последняя официальная встреча между Обамой и Путиным состоялась в 2016 году на саммите АТЭС в Лиме, однако они не смогли достичь прогресса об Украине.

В своих мемуарах Обама описывает Медведева как олицетворение новой России. Он отмечает, что они постоянно обсуждали ядерную программу Ирана и введение санкций против Тегерана. Медведев ранее заявлял, что отношения между Россией и США полностью деградировали к концу второго срока президента Обамы в результате действий Вашингтона.